根据黑帮头目美能幸三的狱中笔记和作家饭干晃一的小说改编。 从狱中释放的山中正治（北大路欣也 饰）吃霸王餐引发冲突，也籍此结识了美丽的寡妇靖子（梶芽衣子 饰），并拜入村冈组的门下。曾为村冈组敌对帮派大友联合会下的年轻干部大友胜利（千叶真一 饰）不满本派与对手媾和行径，自立大友组向村冈组发起一系列袭击。山中奋起反击，最后因杀人罪锒铛入狱。村冈组组长（名合宏 饰）遂将靖子许配他人，得知消息的山中越狱而出，兴师问罪，却被村冈巧妙骗过。 村冈利用山中的愧疚和忠诚，命其追杀大友胜利。山中义无反顾踏上不归之路……
演员：莱昂纳多·迪卡普里奥 克莱尔·丹妮丝 约翰·雷吉扎莫 哈罗德·佩里诺 皮特·波斯尔思韦特 保罗·索维诺 布莱恩·丹内利 保罗·路德 沃迪·科蒂斯·霍尔 米瑞安·玛格莱斯 杰西·布拉德福特 M·埃梅特·沃尔什 詹克·欧思 杰米·肯尼迪 达什·米霍克 维森特·拉雷斯卡 卡洛斯·曼佐 克里斯蒂娜·皮克勒斯 戴安·维诺拉 佩德罗·阿尔塔米拉诺 约翰·斯特里尼 哈里特·桑塞姆·哈里斯 迈克·柯贝特 埃德温娜·摩尔 Quindon Tarver 马里奥·齐马洛
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