萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：伊恩·麦克莱恩 Bimbo Hart 阿拉斯泰尔·麦金托什 大卫·凯利 本·巴恩斯 凯特·玛蔻温 梅拉妮·希尔 查理·考克斯 西耶娜·米勒 亨利·卡维尔 内森奈尔·帕克 弗兰克·埃利斯 彼得·奥图尔 马克·斯特朗 杰森·弗莱明 马克·希普 斯特鲁恩·罗杰 鲁伯特·艾弗雷特 大卫·威廉姆斯 朱利安·林希德-图特 亚当·布克斯顿 米歇尔·菲佛 克莱尔·丹尼斯 莎拉·亚历山大 乔安娜·斯坎伦 乔治·因斯 杰克
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演员：莱昂纳多·迪卡普里奥 约瑟夫·高登-莱维特 艾利奥特·佩吉 汤姆·哈迪 渡边谦 迪利普·劳 基里安·墨菲 汤姆·贝伦杰 玛丽昂·歌迪亚 皮特·波斯尔思韦特 迈克尔·凯恩 卢卡斯·哈斯 李太力 克莱尔·吉尔蕾 马格努斯·诺兰 泰勒·吉蕾 乔纳森·吉尔 水源士郎 冈本玉二 厄尔·卡梅伦 瑞恩·海沃德 米兰达·诺兰 拉什·费加 蒂姆·科勒赫 妲露拉·莱莉
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